怨念あるいは悪意を感じるｗ　面白かったです。
「俺」の側にいる間は、たぶんこの物語の語り口ほど冷静に状況は見れないんだろうな～と思いました。どっちかというと同僚みたいな立ち位置か、もう完全に新人側の気持ちか。「俺」みたいなわかっちゃいるけどやらざるを得ないみたいなのは珍しそう。う～んやっぱり怨念成分が強いｗ

なんとなくあてはめられそうなのは、学校？
ルール->変な校則（前髪は眉毛の上で切るとか、冬季の手袋コート禁止とか、マジで謎な校則）
ゲーム->学校そのものの偏差値
勝利->好成績・偏差値
俺->見た目まじめな生徒
新人->頭がめちゃくちゃいいけど見た目が不良、のちに転校
同僚->その他生徒、先生
とか？

よくインターネットで見る新人類vs.年配世代の社会派ものか？と思って読み始めましたが、なんか、こう、哀愁が漂うようなオチの一文でした
勝負とかゲームなどの言葉も出てきますが、どんな場所でもあるあると言われそうな世界観ですね

ご感想ありがとうございました。
具体的な名詞を書かないことで汎用性の高い小話でも書いてみようかなと思っていたところ、てきすとぽい杯が開催されていたので、やってみるか、と出来上がったのがこの作品です。もっと汎用性を高めるならば勝つとか負けるとか、勝負事の世界に当てはめることなくぼかして作るべきだったのですが、力不足でした（笑）
自分の好きな世界観に当てはめて楽しんでもらえたら幸いです。
チャットに参加してそこで感想への御礼を述べるつもりでしたが、予定が合わず参加できなかったため、この場をお借りして御礼申し上げたいと思います。